Многоатомные спирты

Этиленгликоль \(\ce{CH2(OH)-CH2(OH)}\) (этандиол-1,2) и глицерин \(\ce{CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)}\) (пропантриол-1,2,3) — вязкие жидкости, хорошо растворимы в воде; этиленгликоль ядовит, входит в антифризы; глицерин используют в косметике и медицине.

• С \(\ce{Na}\) дают гликоляты и глицераты; со щелочами не реагируют.
• Качественная реакция: со свежеосаждённым \(\ce{Cu(OH)2}\) без нагревания образуют ярко-синий раствор глицерата (гликолята) меди — отличие от одноатомных спиртов.
• С галогеноводородами: глицерин + \(\ce{3HCl}\) → 1,2,3-трихлорпропан.

• Этерификация: глицерин + \(\ce{3HNO3}\) → тринитрат глицерина («нитроглицерин»); с высшими кислотами — жиры.
• Дегидратация: этиленгликоль → ацетальдегид (через перегруппировку), глицерин → акролеин.

Получение: этиленгликоль — окислением этилена по Вагнеру (\(\ce{KMnO4}\), \(\ce{H2O}\), на холоде) или гидролизом 1,2-дихлорэтана: \(\ce{CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH ->[H2O] CH2(OH)-CH2(OH) + 2NaCl}\); глицерин — гидролизом (омылением) жиров.