Многоатомные спирты

Многоатомные спирты содержат в молекуле несколько групп \(\ce{OH}\), каждую при своём атоме углерода. Важнейшие из них — этиленгликоль (этандиол-1,2) \(\ce{HO-CH2-CH2-OH}\) и глицерин (пропантриол-1,2,3) \(\ce{HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH}\). Это сладковатые вязкие жидкости, смешиваются с водой в любых отношениях и кипят высоко (этиленгликоль — при 198 °C, глицерин — при 290 °C) из-за множества водородных связей. Этиленгликоль ядовит; его водные растворы замерзают при низкой температуре и служат антифризами. Глицерин нетоксичен, гигроскопичен и применяется в косметике, медицине и пищевой промышленности.

Реакции, общие с одноатомными спиртами

Многоатомные спирты реагируют с активными металлами, галогеноводородами и кислотами, причём в реакцию могут вступать все группы \(\ce{OH}\):

\[ \ce{HO-CH2-CH2-OH + 2Na -> NaO-CH2-CH2-ONa + H2 ^} \]

\[ \ce{HO-CH2-CH2-OH + 2HBr -> Br-CH2-CH2-Br + 2H2O} \]

С азотной кислотой в присутствии серной глицерин образует тринитрат глицерина — сложный эфир азотной кислоты, известный как нитроглицерин (взрывчатое вещество и сердечное лекарство):

\[ \ce{HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 3HNO3 ->[H2SO4] O2N-O-CH2-CH(O-NO2)-CH2-O-NO2 + 3H2O} \]

С высшими карбоновыми кислотами глицерин образует жиры (раздел «Жиры и мыла»).

Особые свойства: реакция с гидроксидом меди(II)

Группы \(\ce{OH}\) у соседних атомов углерода усиливают друг друга, и кислотные свойства многоатомных спиртов выше, чем у одноатомных. Поэтому они растворяют свежеосаждённый гидроксид меди(II) без нагревания: голубой осадок исчезает, и раствор становится ярко-синим из-за образования комплексного соединения меди (гликолята или глицерата меди). Это качественная реакция на многоатомные спирты с группами \(\ce{OH}\) у соседних атомов; одноатомные спирты так не реагируют. Ту же реакцию дают глюкоза, сахароза и другие углеводы.

\[ \ce{2HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 -> (C2H5O2)2Cu + 2H2O} \]

Получение

Этиленгликоль получают мягким окислением этилена (реакция Вагнера) и гидролизом 1,2-дихлорэтана водным раствором щёлочи:

\[ \ce{3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O -> 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 v + 2KOH} \]

\[ \ce{Cl-CH2-CH2-Cl + 2NaOH ->[H2O, t^\circ] HO-CH2-CH2-OH + 2NaCl} \]

Глицерин получают гидролизом (омылением) жиров, а также синтезом из пропилена через хлорпроизводные: \(\ce{Cl-CH2-CHCl-CH2-Cl + 3NaOH ->[H2O] HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 3NaCl}\).