Генетические цепочки: типовые переходы
Классы органических веществ связаны превращениями: из алкана получают галогеналкан, из него — спирт, из спирта — альдегид, из альдегида — кислоту, из кислоты — сложный эфир. Такая последовательность — это генетическая связь классов. Задания 16 и 32 проверяют, знаете ли вы, какой реагент переводит вещество одного класса в другой и при каких условиях. Решают цепочку так: по реагенту и условиям над стрелкой определяют тип реакции, по типу — класс продукта, а по числу атомов углерода — конкретное вещество.
Таблица переходов
| Из | В | Реагент и условия |
|---|---|---|
| алкан | галогеналкан; алкен; арен | \(\ce{Cl2}\) или \(\ce{Br2}\), свет; \(\ce{Ni}\) или \(\ce{Cr2O3}\), нагревание; \(\ce{Pt}\), нагревание (из гексана, гептана) |
| галогеналкан | спирт; алкен; алкан с удвоенной цепью; амин | \(\ce{NaOH}\) или \(\ce{KOH}\), водный раствор; \(\ce{KOH}\), спиртовой раствор; \(\ce{Na}\) (Вюрц); \(\ce{NH3}\) |
| алкен | алкан; галогеналкан; дигалогеналкан; спирт; диол; кислоты, кетоны | \(\ce{H2}\), \(\ce{Ni}\); \(\ce{HCl}\), \(\ce{HBr}\); \(\ce{Br2}\), \(\ce{Cl2}\); \(\ce{H2O}\), \(\ce{H+}\); \(\ce{KMnO4}\), \(\ce{H2O}\), на холоде; \(\ce{KMnO4}\), \(\ce{H2SO4}\), нагревание |
| алкин | алкен; альдегид (из ацетилена) или кетон; винилхлорид; ацетиленид; бензол | \(\ce{H2}\), \(\ce{Pd}\); \(\ce{H2O}\), \(\ce{Hg^{2+}}\); \(\ce{HCl}\), \(\ce{HgCl2}\); \(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\); активированный уголь, 600 °C |
| арен | галогенарен; нитроарен; алкилбензол; бензойная кислота | \(\ce{Cl2}\), \(\ce{FeCl3}\); \(\ce{HNO3}\), \(\ce{H2SO4}\); \(\ce{CH3Cl}\), \(\ce{AlCl3}\); \(\ce{KMnO4}\), \(\ce{H2SO4}\), нагревание (из гомологов) |
| спирт | алкен; простой эфир; галогеналкан; алкоголят; альдегид или кетон; кислота; сложный эфир | \(\ce{H2SO4}\), выше 140 °C; \(\ce{H2SO4}\), ниже 140 °C; \(\ce{HBr}\); \(\ce{Na}\); \(\ce{CuO}\), нагревание; \(\ce{K2Cr2O7}\) или \(\ce{KMnO4}\), \(\ce{H2SO4}\); кислота, \(\ce{H2SO4}\) |
| альдегид | кислота (или её соль); спирт | \(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\), \(\ce{Cu(OH)2}\), \(\ce{KMnO4}\); \(\ce{H2}\), \(\ce{Ni}\) |
| кислота | соль; сложный эфир; хлорзамещённая кислота | \(\ce{NaOH}\), \(\ce{NaHCO3}\), металлы; спирт, \(\ce{H2SO4}\); \(\ce{Cl2}\), красный фосфор |
| соль кислоты | кислота; алкан короче на один атом; алкан с удвоенной цепью; кетон | \(\ce{H2SO4}\) или \(\ce{HCl}\); \(\ce{NaOH}\), сплавление; электролиз раствора; прокаливание соли кальция |
| сложный эфир | кислота и спирт; соль и спирт | \(\ce{H2O}\), \(\ce{H+}\) (обратимо); \(\ce{NaOH}\), нагревание |
| нитросоединение | амин (соль амина) | \(\ce{H2}\), \(\ce{Ni}\); \(\ce{Fe}\) или \(\ce{Zn}\), \(\ce{HCl}\) |
| глюкоза | этанол; молочная кислота; глюконовая кислота; сорбит | дрожжи; молочнокислые бактерии; \(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\) или \(\ce{Cu(OH)2}\); \(\ce{H2}\), \(\ce{Ni}\) |
Пример цепочки: от метана к этилацетату
\[ \ce{CH4 -> CH3-Cl -> CH3-CH3 -> CH3-CH2-Cl -> CH3-CH2-OH -> CH3-COO-CH2-CH3} \]
Удвоение цепи из \(\ce{C1}\) в \(\ce{C2}\) — реакция Вюрца, переход галогеналкана в спирт — водная щёлочь, спирта в сложный эфир — этерификация:
\[ \ce{CH4 + Cl2 ->[h\nu] CH3-Cl + HCl}; \qquad \ce{2CH3-Cl + 2Na -> CH3-CH3 + 2NaCl} \]
\[ \ce{CH3-CH3 + Cl2 ->[h\nu] CH3-CH2-Cl + HCl}; \qquad \ce{CH3-CH2-Cl + NaOH ->[H2O] CH3-CH2-OH + NaCl} \]
\[ \ce{CH3-CH2-OH + CH3-COOH <=>[H2SO4, t^\circ] CH3-COO-CH2-CH3 + H2O} \]
Пример цепочки: ароматический ряд
\[ \ce{CH3-COONa -> CH4 -> HC#CH -> C6H6 -> C6H5-NO2 -> C6H5-NH2 -> C6H2Br3-NH2} \]
\[ \ce{CH3-COONa + NaOH ->[t^\circ] CH4 ^ + Na2CO3}; \qquad \ce{2CH4 ->[1500^\circ C] HC#CH + 3H2}; \qquad \ce{3HC#CH ->[C_{\text{акт.}}, 600^\circ C] C6H6} \]
\[ \ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4] C6H5-NO2 + H2O}; \qquad \ce{C6H5-NO2 + 3H2 ->[Ni, t^\circ] C6H5-NH2 + 2H2O} \]
\[ \ce{C6H5-NH2 + 3Br2 -> C6H2Br3-NH2 v + 3HBr} \]
Закрепите теорию: 11 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward