Реагенты для распознавания органических веществ
Чтобы различить два органических вещества, нужен реагент, с которым одно из них даёт заметный признак (осадок, газ, изменение окраски), а другое — нет или даёт другой признак. Реагент выбирают по функциональной группе: кратная связь, альдегидная группа, фенольный гидроксил, соседние группы \(\ce{OH}\), карбоксильная группа, аминогруппа. Ниже собраны качественные реакции, которые проверяются в заданиях 24, 25 и в цепочках части 2.
Главные реагенты и признаки
| Реагент | Кто реагирует и признак | Кто не реагирует |
|---|---|---|
| бромная вода | алкены, алкины, диены, стирол, непредельные кислоты и жиры — обесцвечивание; фенол, анилин — белый осадок; альдегиды, муравьиная кислота, глюкоза — обесцвечивание (окисление) | алканы, циклоалканы (кроме циклопропана), бензол, толуол, спирты, предельные кислоты, кетоны |
| раствор \(\ce{KMnO4}\) | алкены, алкины, диены, стирол — обесцвечивание на холоде, бурый осадок \(\ce{MnO2}\); гомологи бензола — при нагревании; альдегиды, муравьиная кислота, многоатомные спирты; спирты — при нагревании в кислой среде | алканы, бензол, кетоны, уксусная кислота |
| \(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\) | альдегиды, муравьиная кислота и формиаты, глюкоза, мальтоза — «серебряное зеркало» при нагревании; ацетилен и алкины с концевой тройной связью — осадок ацетиленида без нагревания | кетоны, сахароза, крахмал, кислоты (кроме муравьиной), бутин-2 |
| \(\ce{Cu(OH)2}\) без нагревания | многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин), глюкоза, фруктоза, сахароза — ярко-синий раствор; кислоты растворяют осадок с образованием голубого раствора соли | одноатомные спирты, альдегиды, кетоны |
| \(\ce{Cu(OH)2}\) при нагревании | альдегиды, глюкоза, муравьиная кислота — кирпично-красный осадок \(\ce{Cu2O}\) | кетоны, сахароза, многоатомные спирты |
| \(\ce{FeCl3}\) | фенол — фиолетовое окрашивание | спирты |
| иод | крахмал — синее окрашивание | целлюлоза, глюкоза, сахароза |
| натрий | спирты, фенол, кислоты, вода — выделение водорода | углеводороды, простые и сложные эфиры |
| \(\ce{NaHCO3}\) | карбоновые кислоты — выделение \(\ce{CO2}\) | фенол, спирты |
| \(\ce{NaOH}\) | фенол, кислоты, аминокислоты, соли аминов, сложные эфиры и галогеналканы (при нагревании) | спирты, амины, углеводороды |
| \(\ce{HCl}\) | амины, анилин — образуют растворимые соли; аминокислоты; алкоголяты и феноляты | углеводороды, спирты, фенол |
| \(\ce{CuSO4}\) и \(\ce{NaOH}\); \(\ce{HNO3}\) (конц.) | белки — фиолетовое окрашивание (биуретовая реакция); жёлтое окрашивание (ксантопротеиновая) | аминокислоты (биуретовая), углеводы |
| лакмус | карбоновые кислоты — красный; алифатические амины — синий | спирты, фенол (практически), анилин, глицин и аланин |
Как выбирать реагент
Сначала определите, чем различаются вещества по строению. Если у одного есть кратная связь, а у другого нет — подойдут бромная вода или \(\ce{KMnO4}\). Если различаются альдегид и кетон, глюкоза и сахароза — нужен окислитель, реагирующий только с альдегидной группой: \(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\) или \(\ce{Cu(OH)2}\) при нагревании. Одноатомный и многоатомный спирт различают \(\ce{Cu(OH)2}\) без нагревания, кислоту и фенол — гидрокарбонатом натрия, фенол и анилин — щёлочью или кислотой.
Решение. А) Глицерин — многоатомный спирт, с \(\ce{Cu(OH)2}\) он даёт синий раствор, этанол — нет. Б) Пропаналь \(\ce{CH3-CH2-CHO}\) даёт «серебряное зеркало», ацетон \(\ce{CH3-CO-CH3}\) — нет. В) Стирол \(\ce{C6H5-CH=CH2}\) имеет двойную связь в боковой цепи и обесцвечивает бромную воду, бензол — нет.
Ответ: А — \(\ce{Cu(OH)2}\); Б — \(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\); В — бромная вода.
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward