Механизмы реакций: радикальные и ионные
| Механизм | Условия | Реакции |
|---|---|---|
| Радикальное замещение \(S_R\) — гомолитический разрыв связи, частицы — радикалы | свет (\(h\nu\)) или нагревание | галогенирование алканов и боковой цепи аренов (толуол + \(\ce{Cl2}\) на свету → бензилхлорид \(\ce{C6H5CH2Cl}\)), нитрование алканов (Коновалов: разб. \(\ce{HNO3}\), нагревание), радикальная полимеризация. Замещение идёт легче у третичного атома \(\ce{C}\), потом у вторичного, потом у первичного: пропан + \(\ce{Cl2}\) → преимущественно 2-хлорпропан. |
| Электрофильное присоединение \(A_E\) | \(\pi\)-связь атакует электрофил (\(\ce{H+}\), \(\ce{Br+}\)) | алкены, алкины, диены + галогеноводороды, вода \((\ce{H+})\), галогены |
| Электрофильное замещение \(S_E\) | катализаторы \(\ce{AlCl3}\), \(\ce{FeBr3}\), \(\ce{H2SO4}\) | арены: нитрование \((\ce{HNO3 + H2SO4})\), галогенирование в кольцо (\(\ce{Br2}\), \(\ce{FeBr3}\)), алкилирование (\(\ce{R-Cl}\), \(\ce{AlCl3}\)), сульфирование |
| Нуклеофильное замещение \(S_N\) | водный раствор щёлочи и другие нуклеофилы | галогеналканы + \(\ce{NaOH}\) (водн.) → спирты; + \(\ce{NH3}\) → амины; + \(\ce{NaCN}\) → нитрилы; спирты + \(\ce{HHal}\) → галогеналканы |
| Отщепление (элиминирование) \(E\) | спиртовой раствор щёлочи (дегидрогалогенирование); \(\ce{H2SO4}\) конц., выше 140 °C (дегидратация) | галогеналканы → алкены; спирты → алкены; дигалогеналканы с \(\ce{Zn}\) → циклоалканы (1,3-дибромпропан + \(\ce{Zn}\) → циклопропан) |
| Нуклеофильное присоединение \(A_N\) | к связи \(\ce{C=O}\) | альдегиды и кетоны + \(\ce{HCN}\), + спирты (полуацетали); гидратация алкинов (Кучеров) идёт через енол |
Нуклеофил — частица с неподелённой парой, донор электронов (\(\ce{OH-}\), \(\ce{NH3}\), \(\ce{H2O}\), \(\ce{CN-}\), \(\ce{RO-}\)). Электрофил — акцептор электронной пары (\(\ce{H+}\), \(\ce{NO2+}\), \(\ce{R+}\), \(\ce{Br+}\)).
Закрепите теорию: 11 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward