Муравьиная, непредельные и бензойная кислоты. Получение кислот
Муравьиная кислота \(\ce{HCOOH}\) содержит альдегидную группу, поэтому окисляется: даёт «серебряное зеркало» \((\ce{HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH -> (NH4)2CO3 + 2Ag v + 2NH3 + H2O})\), с \(\ce{Cu(OH)2}\) при нагревании → \(\ce{Cu2O}\), обесцвечивает \(\ce{KMnO4}\) и бромную воду (→ \(\ce{CO2}\)). Разлагается концентрированной \(\ce{H2SO4}\): \(\ce{HCOOH ->[H2SO4] CO ^ + H2O}\); при нагревании → \(\ce{CO2 + H2}\). Самая сильная из предельных кислот. Получение: \(\ce{CO + NaOH ->[t^\circ, p] HCOONa}\), затем + \(\ce{H2SO4}\). Формиаты — восстановители.
Непредельные кислоты (акриловая \(\ce{CH2=CH-COOH}\), олеиновая \(\ce{C17H33COOH}\)): присоединение по \(\ce{C=C}\) (\(\ce{Br2}\), \(\ce{H2}\); \(\ce{HBr}\) — против правила Марковникова для акриловой), полимеризация, окисление \(\ce{KMnO4}\); олеиновая + \(\ce{H2}\) → стеариновая (гидрирование жиров).
Бензойная кислота \(\ce{C6H5COOH}\) сильнее уксусной; группа \(\ce{-COOH}\) — ориентант II рода (мета); получают окислением толуола; бензоат натрия — консервант.
| Получение кислот | Пример |
|---|---|
| Окисление альдегидов, первичных спиртов, алканов, гомологов бензола | \(\ce{2CH3CHO + O2 ->[\text{кат.}] 2CH3COOH}\); \(\ce{2C4H10 + 5O2 -> 4CH3COOH + 2H2O}\); толуол → бензойная кислота |
| Жёсткое окисление алкенов и алкинов | бутен-2 → 2 \(\ce{CH3COOH}\) |
| Гидролиз сложных эфиров, нитрилов, тригалогеналканов | \(\ce{CH3CN + 2H2O -> CH3COOH + NH3}\); \(\ce{CH3CCl3 + 3NaOH -> CH3COOH + 3NaCl + H2O}\) |
| Карбонилирование метанола; из солей; брожение | \(\ce{CH3OH + CO -> CH3COOH}\); \(\ce{2CH3COONa + H2SO4 -> 2CH3COOH + Na2SO4}\); \(\ce{C2H5OH + O2 -> CH3COOH + H2O}\) (уксуснокислое брожение) |
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward