Общие формулы классов. Номенклатура ИЮПАК
Органические вещества классифицируют по двум признакам: по строению углеродного скелета и по функциональной группе. Функциональная группа — атом или группа атомов, которая определяет характерные химические свойства класса: \(\ce{-OH}\) у спиртов, \(\ce{-CHO}\) у альдегидов, \(\ce{-COOH}\) у карбоновых кислот, \(\ce{-NH2}\) у аминов. Остаток молекулы без функциональной группы — это углеводородный радикал, его обозначают \(\ce{R}\): метил \(\ce{CH3\bond{-}}\), этил \(\ce{C2H5\bond{-}}\), пропил \(\ce{CH3-CH2-CH2\bond{-}}\), изопропил \(\ce{(CH3)2CH\bond{-}}\), фенил \(\ce{C6H5\bond{-}}\), винил \(\ce{CH2=CH\bond{-}}\).
Классы и общие формулы
По скелету вещества бывают ациклическими (цепи, неразветвлённые и разветвлённые) и циклическими. Среди циклических различают карбоциклические — цикл только из атомов углерода (циклоалканы, арены) — и гетероциклические, в цикле которых есть атомы азота, кислорода или серы (пиридин, пиррол). Ациклические и циклические соединения бывают предельными (только одинарные связи \(\ce{C-C}\)) и непредельными (есть кратные связи).
Общая формула класса связывает число атомов углерода \(n\) с числом остальных атомов. Она помогает определить класс по молекулярной формуле и решать задачи на вывод формулы (задание 33).
| Класс | Общая формула | Изомерен классу |
|---|---|---|
| Алканы | \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) | — |
| Алкены, циклоалканы | \(\ce{C_nH_{2n}}\) | друг другу |
| Алкины, алкадиены | \(\ce{C_nH_{2n-2}}\) | друг другу |
| Арены (гомологи бензола) | \(\ce{C_nH_{2n-6}}\) | — |
| Предельные одноатомные спирты, простые эфиры | \(\ce{C_nH_{2n+2}O}\) (спирты — \(\ce{C_nH_{2n+1}OH}\)) | друг другу |
| Предельные альдегиды, кетоны | \(\ce{C_nH_{2n}O}\) | друг другу |
| Предельные одноосновные кислоты, сложные эфиры | \(\ce{C_nH_{2n}O2}\) | друг другу |
| Предельные амины | \(\ce{C_nH_{2n+3}N}\) | первичные, вторичные, третичные |
| Аминокислоты, нитросоединения | \(\ce{C_nH_{2n+1}NO2}\) | друг другу |
Как построить название по ИЮПАК
Название по номенклатуре ИЮПАК строится из трёх частей: корень — число атомов в главной цепи (мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс-, гепт-, окт-), суффикс — старшая функциональная группа или кратная связь, приставки — заместители. Порядок действий такой:
- выбрать главную цепь — самую длинную, в которую входят старшая функциональная группа и кратные связи;
- пронумеровать её с того конца, к которому ближе старшая группа; если её нет — ближе кратная связь; если нет и её — ближе заместитель (старшинство: \(\ce{-COOH} > \ce{-CHO} > \ce{C=O}\) кетона \(> \ce{-OH} > \ce{-NH2}\) \(>\) кратная связь \(>\) заместители);
- назвать заместители в алфавитном порядке с номерами атомов (локантами); одинаковые заместители объединить приставками ди-, три-, тетра-, которые при алфавитной расстановке не учитываются;
- к корню добавить суффикс с номером: -ан, -ен, -ин, -диен, -ол, -аль, -он, -овая кислота, -амин.
Пример. В соединении \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3}\) главная цепь — четыре атома углерода, гидроксогруппа ближе к правому концу, поэтому нумерация справа налево: группа \(\ce{OH}\) у атома 2, метил у атома 3. Название — 3-метилбутанол-2. Нумерация слева дала бы \(\ce{OH}\) у атома 3, а это больший локант для старшей группы, значит, такая нумерация неверна.
| Формула | Название | Формула | Название |
|---|---|---|---|
| \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\) | 2-метилбутан | \(\ce{CH3-CH2-CHO}\) | пропаналь |
| \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\) | бутен-1 | \(\ce{CH3-CO-CH3}\) | пропанон (ацетон) |
| \(\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}\) | 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) | \(\ce{CH3-CH2-CO-CH3}\) | бутанон |
| \(\ce{CH3-C#C-CH3}\) | бутин-2 | \(\ce{CH3-CH(CH3)-COOH}\) | 2-метилпропановая кислота |
| \(\ce{CH3-CH(OH)-CH3}\) | пропанол-2 | \(\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\) | 2-аминопропановая кислота (аланин) |
| \(\ce{CH2Cl-CH2Cl}\) | 1,2-дихлорэтан | \(\ce{CH3-NH-CH2-CH3}\) | метилэтиламин (\(N\)-метилэтанамин) |
| \(\ce{HO-CH2-CH2-OH}\) | этандиол-1,2 (этиленгликоль) | \(\ce{CH3-COO-CH2-CH3}\) | этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) |
Сложные эфиры называют по кислоте и спирту: \(\ce{H-COO-CH3}\) — метилформиат, \(\ce{CH3-CH2-COO-CH3}\) — метилпропионат. Простые эфиры — по двум радикалам: \(\ce{CH3-O-C2H5}\) — метилэтиловый эфир. Амины в школьных заданиях чаще называют по радикалам: диметиламин \(\ce{(CH3)2NH}\), фениламин (анилин) \(\ce{C6H5-NH2}\).
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward