Виды изомерии
Изомеры имеют одну молекулярную формулу, но различаются строением. Различие может быть в порядке соединения атомов (структурная изомерия) или только в расположении атомов в пространстве при одинаковом порядке связей (пространственная изомерия).
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета возникает из-за разветвления цепи. Составу \(\ce{C5H12}\) отвечают три алкана: пентан \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}\), 2-метилбутан \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\) и 2,2-диметилпропан \(\ce{C(CH3)4}\). Чем сильнее разветвлена цепь, тем ниже температура кипения: 36 °C, 28 °C и 9,5 °C соответственно.
Изомерия положения — цепь та же, а кратная связь, заместитель или функциональная группа стоят в разных местах: бутен-1 \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\) и бутен-2 \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\); пропанол-1 \(\ce{CH3-CH2-CH2-OH}\) и пропанол-2 \(\ce{CH3-CH(OH)-CH3}\); 1-хлорпропан и 2-хлорпропан. У дизамещённых бензола три изомера положения: орто- (1,2-), мета- (1,3-) и пара- (1,4-).
Межклассовая изомерия — одной молекулярной формуле отвечают вещества разных классов. Эти пары нужно знать наизусть, потому что на них построены задания 10–11 и 33.
| Общая формула | Изомерные классы | Пример |
|---|---|---|
| \(\ce{C_nH_{2n}}\) | алкены и циклоалканы | \(\ce{C4H8}\): бутен-1 \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\) и циклобутан |
| \(\ce{C_nH_{2n-2}}\) | алкины и алкадиены | \(\ce{C4H6}\): бутин-1 \(\ce{HC#C-CH2-CH3}\) и бутадиен-1,3 \(\ce{CH2=CH-CH=CH2}\) |
| \(\ce{C_nH_{2n+2}O}\) | предельные спирты и простые эфиры | \(\ce{C2H6O}\): этанол \(\ce{CH3-CH2-OH}\) и диметиловый эфир \(\ce{CH3-O-CH3}\) |
| \(\ce{C_nH_{2n}O}\) | альдегиды и кетоны | \(\ce{C3H6O}\): пропаналь \(\ce{CH3-CH2-CHO}\) и ацетон \(\ce{CH3-CO-CH3}\) |
| \(\ce{C_nH_{2n}O2}\) | карбоновые кислоты и сложные эфиры | \(\ce{C2H4O2}\): уксусная кислота \(\ce{CH3-COOH}\) и метилформиат \(\ce{H-COO-CH3}\) |
| \(\ce{C_nH_{2n+1}NO2}\) | аминокислоты и нитросоединения | \(\ce{C2H5NO2}\): глицин \(\ce{H2N-CH2-COOH}\) и нитроэтан \(\ce{CH3-CH2-NO2}\) |
| \(\ce{C_nH_{2n+3}N}\) | первичные, вторичные и третичные амины | \(\ce{C3H9N}\): пропиламин, метилэтиламин, триметиламин \(\ce{(CH3)3N}\) |
Межклассовыми изомерами бывают и вещества других классов: фенолы и ароматические спирты (крезол \(\ce{CH3-C6H4-OH}\) и бензиловый спирт \(\ce{C6H5-CH2-OH}\)), глюкоза и фруктоза \((\ce{C6H12O6})\).
Пространственная изомерия
Цис-транс-изомерия (геометрическая) возможна у алкенов, потому что вокруг двойной связи нет вращения. Условие: у каждого из двух атомов углерода двойной связи должны быть два разных заместителя. У бутена-2 \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\) это условие выполнено: в цис-изомере группы \(\ce{CH3}\) находятся по одну сторону двойной связи, в транс-изомере — по разные. У бутена-1 \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\) и 2-метилпропена \(\ce{CH2=C(CH3)2}\) один из атомов двойной связи несёт два одинаковых заместителя, и цис-транс-изомеров нет. Цис-транс-изомерия встречается и в циклах (заместители по одну или по разные стороны плоскости кольца), и у природных соединений: олеиновая кислота — цис-изомер.
Оптическая изомерия возникает у молекул с асимметрическим атомом углерода — связанным с четырьмя разными заместителями. Такая молекула и её зеркальное отражение не совмещаются, как левая и правая рука. Асимметрический атом есть в бутаноле-2 \(\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}\) (заместители \(\ce{H}\), \(\ce{OH}\), \(\ce{CH3}\), \(\ce{C2H5}\)), в молочной кислоте \(\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\), в аланине и во всех природных аминокислотах, кроме глицина, у которого при центральном атоме два атома водорода.
Решение. Скелетов \(\ce{C4}\) два: неразветвлённый и разветвлённый. В неразветвлённом хлор может стоять у крайнего или у среднего атома: 1-хлорбутан \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH2Cl}\) и 2-хлорбутан \(\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}\). В разветвлённом — у крайнего или у центрального атома: 1-хлор-2-метилпропан \(\ce{(CH3)2CH-CH2Cl}\) и 2-хлор-2-метилпропан \(\ce{(CH3)3C-Cl}\).
Ответ: четыре структурных изомера; 2-хлорбутан вдобавок существует в виде двух оптических изомеров.
Закрепите теорию: 13 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward