Жиры и мыла

12 заданий

Жиры — сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот; их называют также триглицеридами. Все три группы \(\ce{OH}\) глицерина этерифицированы, остатки кислот могут быть одинаковыми или разными. Строение жиров установили М. Шеврель (1813) и М. Бертло, синтезировавший жир из глицерина и кислот в 1854 году.

Свойства жира определяют кислотные остатки. Остатки предельных кислот — пальмитиновой \(\ce{C15H31-COOH}\) и стеариновой \(\ce{C17H35-COOH}\) — преобладают в твёрдых животных жирах (говяжий, бараний). Остатки непредельных кислот — олеиновой \(\ce{C17H33-COOH}\) (одна связь \(\ce{C=C}\)), линолевой \(\ce{C17H31-COOH}\) (две) и линоленовой \(\ce{C17H29-COOH}\) (три) — преобладают в жидких растительных маслах. Изгибы цепей в местах цис-двойных связей мешают молекулам плотно упаковываться, поэтому масла жидкие. Исключения: рыбий жир жидкий, а пальмовое масло твёрдое. Жиры легче воды и в ней не растворяются.

Гидролиз и омыление

Как все сложные эфиры, жиры гидролизуются. В кислой среде (или под действием ферментов липаз в организме) гидролиз обратим, образуются глицерин и жирные кислоты:

\[ \ce{(C17H35-COO)3C3H5 + 3H2O <=>[H+, t^\circ] C3H5(OH)3 + 3C17H35-COOH} \]

При нагревании со щёлочью идёт омыление: получаются глицерин и соли жирных кислот — мыла. С гидроксидом натрия образуется твёрдое мыло, с гидроксидом калия — жидкое:

\[ \ce{(C17H35-COO)3C3H5 + 3NaOH ->[t^\circ] C3H5(OH)3 + 3C17H35-COONa} \]

Омыление жира: тристеарат глицерина со щёлочью даёт глицерин и мыло

Гидрирование и окисление

Остатки непредельных кислот в жидких жирах присоединяют водород на никелевом катализаторе при нагревании и давлении. Двойные связи исчезают, и масло превращается в твёрдый жир — так получают саломас, основу маргарина:

\[ \ce{(C17H33-COO)3C3H5 + 3H2 ->[Ni, t^\circ, p] (C17H35-COO)3C3H5} \]

По двойным связям жидкие жиры присоединяют бром и обесцвечивают бромную воду: \(\ce{(C17H33-COO)3C3H5 + 3Br2 -> (C17H33Br2-COO)3C3H5}\). На воздухе непредельные остатки медленно окисляются — жир прогоркает. Масла с несколькими двойными связями (льняное) окисляются и полимеризуются в плёнку, их применяют для олифы.

Мыла и синтетические моющие средства

Анион мыла состоит из длинного углеводородного радикала, который растворяется в жире, и заряженной группы \(\ce{-COO-}\), которая обращена к воде. Анионы окружают капли жира и переводят их в раствор — так мыло отмывает загрязнения. Раствор мыла имеет щелочную среду (соль слабой кислоты гидролизуется по аниону). В жёсткой воде мыло теряет моющее действие: ионы кальция и магния осаждают нерастворимые соли. Кислоты выделяют из мыла свободные жирные кислоты:

\[ \ce{2C17H35-COONa + CaCl2 -> (C17H35-COO)2Ca v + 2NaCl}; \qquad \ce{C17H35-COONa + HCl -> C17H35-COOH v + NaCl} \]

Синтетические моющие средства — натриевые соли алкилсерных кислот \(\ce{R-O-SO3Na}\) и алкилбензолсульфокислот — образуют растворимые соли кальция и действуют в жёсткой воде.

Лайфхак. Число двойных связей в остатке кислоты считают по водороду: у предельного радикала \(\ce{C17H35}\) атомов водорода \(2 \cdot 17 + 1 = 35\), каждая связь \(\ce{C=C}\) отнимает два. Значит, \(\ce{C17H33}\) — одна двойная связь, \(\ce{C17H31}\) — две, \(\ce{C17H29}\) — три. Столько же молекул \(\ce{H2}\) или \(\ce{Br2}\) присоединяет каждый остаток.

Ловушка ЕГЭ. Жиры — сложные эфиры, а не простые. При омылении жира щёлочью образуется глицерин, а не этиленгликоль, и соль кислоты, а не сама кислота. Твёрдый маргарин получают гидрированием масла, а не его окислением.

Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Пройти урок arrow_forward