Практикум: расчётные задачи на арены
Формула и изомеры
Практикум. Молярная масса гомологов бензола \(M = 14n - 6\); степень ненасыщенности \(\Omega = 4\) указывает на кольцо, \(\Omega = 5\) — на кольцо и двойную связь (стирол) или второй цикл. Изомеры аренов перебирают по числу и виду заместителей: один заместитель, два (орто-, мета-, пара-), три (1,2,3-, 1,2,4-, 1,3,5-).
edit_noteРазбор задачи: изомеры трихлорбензола
Сколько изомеров у \(\ce{C6H3Cl3}\) с атомами хлора в кольце? Закрепим первый атом хлора у C1 и переберём остальные: 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-трихлорбензолы. Любое другое расположение, например 1,2,5- или 1,3,4-, после перенумерации совпадает с одним из них. Изомеров три.
boltПеребор без повторов
Закрепите первый заместитель в положении 1, остальные ставьте по порядку и после каждой записи перенумеруйте кольцо так, чтобы номера были наименьшими. Совпавшие записи — одно вещество.
auto_awesomeИзомеров всё больше
Число изомерных аренов быстро растёт с числом атомов углерода: у \(\ce{C8H10}\) их немного, у \(\ce{C10H14}\) уже 22. Поэтому на олимпиадах изомеры почти всегда сужают дополнительными данными — продуктами окисления или числом нитропроизводных.
Выходы и смеси
Практикум. Бензол не реагирует с бромной водой и холодным раствором перманганата, поэтому по убыли массы брома находят долю непредельных примесей. При гидрировании кольцо поглощает три моля водорода, двойная связь боковой цепи — ещё один.
edit_noteРазбор задачи: смесь бензола и циклогексена
Смесь бензола и циклогексена массой 20,0 г обесцветила 16,0 г брома в растворе тетрахлорметана. Бензол с бромом без катализатора не реагирует, поэтому \(n(\ce{C6H10}) = n(\ce{Br2}) = 16{,}0/159{,}8 = 0{,}100\) моль, \(m(\ce{C6H10}) = 0{,}100 \cdot 82{,}1 = 8{,}21\) г. Массовая доля циклогексена \(8{,}21/20{,}0 = 0{,}411\), то есть 41,1 %.
boltЧто реагирует, а что нет
В смеси арена и алкена бром без катализатора и холодный перманганат расходуются только на алкен. Водород на никеле расходуется на оба, но на арен — три моля.
auto_awesomeБромная вода в анализе
Реакцию с бромной водой применяют для определения непредельных соединений в нефтепродуктах: бромное число показывает, сколько граммов брома присоединяют 100 г продукта.
Комбинированные задачи
Практикум. Данные объединяют: сгорание даёт формулу, число моно- и динитропроизводных — симметрию молекулы, окисление — число и тип боковых цепей, гидрирование — число кратных связей вне кольца.
edit_noteРазбор задачи: симметрия по числу нитропроизводных
Углеводород \(\ce{C8H10}\), дающий одно мононитропроизводное (в кольцо), — пара-ксилол; два — орто-ксилол (положения 3 и 4); три — мета-ксилол (положения 2, 4 и 5) или этилбензол (орто-, мета- и пара-положения). Последние два различают окислением: этилбензол даёт одноосновную бензойную кислоту, мета-ксилол — двухосновную изофталевую.
boltТри независимых признака
Формула из сгорания, число групп COOH после окисления и число мононитропроизводных почти всегда однозначно определяют арен. Проверяйте ответ по всем трём.
auto_awesomeИзофталевая и терефталевая кислоты
Окисление мета-ксилола даёт изофталевую кислоту, пара-ксилола — терефталевую. Первую добавляют в полиэтилентерефталат, чтобы бутылки были прозрачнее, вторая — его основной мономер.
push_pinГлавное
Формула \(\ce{C_nH_{2n-6}}\) и степень ненасыщенности 4 указывают на бензольное кольцо. В смесях кольцо не обнаруживается бромной водой и холодным раствором перманганата, но при гидрировании поглощает три моля водорода. Число изомеров находят перебором положений с учётом симметрии.
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.