Практикум: расчёты — урок 103 курса «Органическая химия для олимпиад»

Практикум: расчёты

11 заданий

Формула по составу и по осадку

Практикум. Для моногалогеналкана \(\ce{C_nH_{2n+1}X}\) молярная масса \(M = 14n + 1 + A_X\); массовая доля галогена \(w = A_X/M\) сразу даёт \(M\) и \(n\). Плотность паров даёт \(M\) непосредственно. Щелочной гидролиз переводит весь галоген в галогенид-ион, а нитрат серебра (после подкисления азотной кислотой, иначе выпадет оксид серебра) осаждает его количественно: для моногалогенидов \(n(\ce{AgX}) = n(\ce{RX})\).

Галоген переводят в галогенид-ион гидролизом и осаждают нитратом серебра
Галоген переводят в галогенид-ион гидролизом и осаждают нитратом серебра

edit_noteРазбор задачи: формула по массовой доле

Хлор составляет 55,0 % массы моногалогеналкана: \(M = 35{,}45/0{,}550 = 64{,}5\) г/моль; \(14n + 1 + 35{,}45 = 64{,}5\), \(n = 2{,}0\), то есть \(\ce{C2H5Cl}\) — хлорэтан. Если бы получилось дробное \(n\), вещество не было бы моногалогеналканом: следовало бы проверить дигалогенид \(\ce{C_nH_{2n}Cl2}\) или ненасыщенный галогенид.

boltПорядок действий

Количество вещества находят по опорным данным (осадок, газ, массовая доля), затем молярную массу, затем \(n\) из уравнения \(14n + 1 + A_X = M\) и проверяют сумму масс. Если \(n\) не целое, ищите ошибку в галогене или в числе атомов галогена.

auto_awesomeПроба Бейльштейна

Качественно галоген в органическом веществе обнаруживают пробой Бейльштейна: медную проволоку с веществом вносят в пламя, и летучие галогениды меди окрашивают его в зелёный цвет. Фторпроизводные этой пробы не дают.

Выходы и смеси

Практикум. Расчёт ведут по уравнению с учётом коэффициентов: в реакции Вюрца \(\ce{2RX + 2Na -> R-R + 2NaX}\) на моль алкана расходуется два моля галогенида; при дегидрогалогенировании на моль моногалогенида образуется моль алкена, а на моль дигалогенида расходуется два моля щёлочи; реактив Гриньяра реагирует с \(\ce{CO2}\) в соотношении один к одному. Для смесей двух галогенидов составляют систему уравнений: масса смеси и количество осадка (или газа).

Стехиометрия реакции Вюрца и двукратного дегидрогалогенирования
Стехиометрия реакции Вюрца и двукратного дегидрогалогенирования

edit_noteРазбор задачи: смесь хлорида и бромида

Смесь хлорэтана и бромэтана массой 7,59 г после гидролиза и подкисления дала с нитратом серебра 14,68 г осадка хлорида и бромида серебра. Пусть \(x\) моль хлорэтана (64,5 г/моль) и \(y\) моль бромэтана (109,0 г/моль): \(64{,}5x + 109{,}0y = 7{,}59\) и \(143{,}3x + 187{,}8y = 14{,}68\). Решение: \(x = 0{,}050\), \(y = 0{,}040\) моль; проверка: \(3{,}23 + 4{,}36 = 7{,}59\) г.

boltРазница молярных масс

В задачах на смеси галогенидов удобно заметить: при переходе от \(\ce{RX}\) к \(\ce{AgX}\) масса моля растёт на одну и ту же величину \(A(\ce{Ag}) - M(\ce{R})\) для одинаковых радикалов. Иногда это позволяет решить задачу одним уравнением.

auto_awesomeВюрц в промышленности

Реакция Вюрца почти не применяется в промышленности: натрий дорог и опасен, а выходы невелики. Зато она осталась удобным инструментом олимпиадных задач на удвоение углеродного скелета.

push_pinГлавное

Для моногалогеналкана \(\ce{C_nH_{2n+1}X}\) молярная масса \(M = 14n + 1 + A_X\), а массовая доля галогена \(w = A_X/M\). Щелочной гидролиз переводит галоген в галогенид-ион, и нитрат серебра осаждает его количественно. В реакции Вюрца на моль алкана расходуется два моля галогенида; смеси двух галогенидов решают системой уравнений.

Закрепите теорию: 11 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.