Практикум: расчёты и строение
Формулы, осадки и выходы
Составу \(\ce{C_nH_{2n-2}}\) отвечают вещества разных классов, поэтому формула, найденная по молярной массе, ещё не говорит о строении.
В расчётах этого практикума встречаются три приёма:
- формула по молярной массе: \(14n - 2 = M\);
- масса осадка ацетиленида: ацетилен даёт \(\ce{Ag2C2}\) (239,8 г/моль), концевой алкин \(\ce{R-C#CH}\) — \(\ce{R-C#CAg}\) (молярная масса алкина плюс 106,9 г/моль);
- выход — отношение практически полученного количества к теоретически возможному.
edit_noteРазбор задачи: выход ацетиленида серебра
Из 1,30 г ацетилена получено 10,8 г осадка ацетиленида серебра. Теоретически: \(n(\ce{C2H2}) = 1{,}30/26{,}04 = 0{,}0499\) моль, \(m(\ce{Ag2C2}) = 0{,}0499 \cdot 239{,}8 = 11{,}97\) г. Выход \(10{,}8/11{,}97 = 0{,}902\), то есть 90,2 %.
boltПлюс 106,9
Молярная масса моноацетиленида серебра равна молярной массе алкина плюс 106,9 г/моль: атом серебра (107,9) заменяет атом водорода (1,0). Для ацетилена серебро заменяет два атома водорода: \(26{,}0 + 2 \cdot 106{,}9 = 239{,}8\) г/моль.
auto_awesomeАцетилен в баллоне
Сжатый ацетилен взрывоопасен, поэтому его баллоны заполняют пористой массой, пропитанной ацетоном. Ацетилен хранят растворённым в ацетоне под давлением: так в баллоне помещается много газа, и он не разлагается.
Смеси газов
В задачах на смеси составляют систему уравнений: одно — по общему количеству или объёму смеси, другое — по реагенту, который поглощается.
- Алкин присоединяет два моля водорода или брома, алкен — один, алкан не реагирует.
- Осадок с аммиачным раствором оксида серебра даёт только концевой алкин.
- Прирост массы склянки с бромной водой равен массе поглощённых непредельных углеводородов.
edit_noteРазбор задачи: этилен и ацетилен
Смесь этилена и ацетилена объёмом 6,72 л (н. у.) присоединила 64,0 г брома. \(n(\text{смеси}) = 0{,}300\) моль, \(n(\ce{Br2}) = 64{,}0/159{,}8 = 0{,}400\) моль. Пусть этилена x моль, ацетилена y моль: \(x + y = 0{,}300\), \(x + 2y = 0{,}400\). Отсюда \(y = 0{,}100\) моль, \(x = 0{,}200\) моль: ацетилена 2,24 л, этилена 4,48 л.
boltДоля алкина без системы
Если смесь алкена и алкина присоединила k моль брома на моль смеси (k от 1 до 2), мольная доля алкина равна \(k - 1\). В примере: \(0{,}400/0{,}300 - 1 = 1/3\).
auto_awesomeГазовый анализ
В газовом анализе XIX–XX веков непредельные углеводороды поглощали бромной водой или олеумом и находили их долю по уменьшению объёма газа. Этим способом анализировали светильный и коксовый газ.
Строение по продуктам озонолиза и сгорания
Озонолиз и окисление дают фрагменты молекулы, и задача — сложить их обратно. Двойная связь вне цикла при озонолизе даёт формальдегид (или другой альдегид) и циклический кетон: цикл сохраняется. Двойная связь в цикле даёт одну молекулу с двумя карбонильными группами: цикл раскрывается.
Сгорание даёт формулу: по массам углекислого газа и воды находят отношение числа атомов углерода и водорода.
edit_noteРазбор задачи: одно вещество после озонолиза
Углеводород \(\ce{C7H12}\) при озонолизе даёт только 6-оксогептаналь \(\ce{CH3-CO-(CH2)4-CHO}\). Продукт один и содержит все семь атомов углерода, значит, двойная связь была в цикле, и цикл раскрылся. Соединяем атомы углерода двух карбонильных групп двойной связью: шестичленный цикл с метильной группой при двойной связи — 1-метилциклогексен.
boltСколько молекул продукта
Если после озонолиза получилось одно вещество со всеми атомами углерода исходной молекулы, двойная связь была в цикле. Если продуктов два и один из них циклический, двойная связь выходила из цикла наружу.
history_eduТерпены и озонолиз
До появления спектроскопии строение природных углеводородов — терпенов, например лимонена и пинена, — устанавливали окислением и озонолизом. Отто Валлах получил за исследования терпенов Нобелевскую премию 1910 года.
push_pinГлавное
Формулу \(\ce{C_nH_{2n-2}}\) находят по молярной массе (\(14n - 2\)) или по продуктам сгорания. Масса осадка ацетиленида зависит от числа концевых атомов водорода: ацетилен даёт \(\ce{Ag2C2}\), другие концевые алкины — \(\ce{R-C#CAg}\). В смесях газов алкин находят по осадку, сумму непредельных — по поглощению брома или водорода, помня, что тройная связь присоединяет два моля реагента. Строение по продуктам озонолиза восстанавливают, соединяя атомы углерода карбонильных групп двойными связями.
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.