Практикум: строение алкена по продуктам реакций
Озонолиз
Продукты озонолиза — это две половины молекулы, разрезанной по двойной связи. Чтобы восстановить алкен, соедините карбонильные атомы углерода продуктов двойной связью и уберите атомы кислорода (урок 49).
edit_noteРазбор задачи
Алкен \(\ce{C7H14}\) при озонолизе даёт ацетон и бутаналь. Соединяем \(\ce{(CH3)2C=O}\) и \(\ce{O=CH-CH2-CH2-CH3}\) по карбонильным атомам: \(\ce{(CH3)2C=CH-CH2-CH2-CH3}\) — 2-метилгекс-2-ен. Проверка: семь атомов углерода, 14 атомов водорода.
boltЧто проверить
Сумма атомов углерода продуктов должна равняться числу атомов углерода алкена. Если продукт один и содержит две карбонильные группы — ищите цикл; если продукт один, но с одной карбонильной группой, алкен симметричен и дал два моля одного вещества.
auto_awesomeОзоновое растрескивание
Озон воздуха атакует двойные связи в натуральном и бутадиеновом каучуках, и растянутая резина покрывается трещинами. Поэтому в шины добавляют антиозонанты — вещества, которые реагируют с озоном быстрее, чем каучук.
Жёсткое окисление, бромирование и гидрирование
Продукты жёсткого окисления превращают обратно во фрагменты двойной связи: кетон \(\ce{R2C=O}\) — во фрагмент \(\ce{R2C=}\), кислота \(\ce{RCOOH}\) — во фрагмент \(\ce{RCH=}\), углекислый газ — в концевую группу \(\ce{=CH2}\). Число молей брома или водорода, присоединяемых одним молем вещества, равно числу π-связей.
edit_noteРазбор задачи: углеводород C6H12, уксусная и бутановая кислоты
Углеводород \(\ce{C6H12}\) обесцвечивает бромную воду, а при жёстком окислении даёт уксусную и бутановую кислоты. Кислота \(\ce{RCOOH}\) происходит из фрагмента \(\ce{RCH=}\), поэтому фрагменты — \(\ce{CH3-CH=}\) и \(\ce{=CH-CH2-CH2-CH3}\). Соединяем их: \(\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3}\), гекс-2-ен. Проверка: \(2 + 4 = 6\) атомов углерода, одна двойная связь соответствует формуле \(\ce{C_nH_{2n}}\).
boltКратные связи и циклы
Число молей брома или водорода на моль вещества — это число π-связей: одна двойная связь присоединяет 1 моль, тройная — 2 моль. Сравните его с числом, найденным по формуле \((2x + 2 - y)/2\): если по формуле получается больше, остальное — циклы.
auto_awesomeГде двойная связь в олеиновой кислоте
При окислительном расщеплении олеиновой кислоты \(\ce{C17H33COOH}\) образуются нонановая и нонандиовая (азелаиновая) кислоты, обе с девятью атомами углерода. Значит, двойная связь находится между девятым и десятым атомами углерода. Азелаиновую кислоту так и получают в промышленности — озонолизом олеиновой кислоты.
Комбинированные задачи
В олимпиадных задачах данные о строении приходят из нескольких реакций сразу: из озонолиза, из присоединения галогеноводородов и из гидроборирования. Каждая реакция отвечает на свой вопрос: озонолиз — где двойная связь, присоединение HX — какие атомы у неё более замещены, гидратация и гидроборирование — какие спирты можно получить.
edit_noteРазбор задачи
Алкен A (\(\ce{C6H12}\)) при озонолизе даёт ацетон и пропаналь. Значит, A — 2-метилпент-2-ен \(\ce{(CH3)2C=CH-CH2-CH3}\). С бромоводородом без пероксидов он даёт 2-бром-2-метилпентан (третичный катион), с бромоводородом в присутствии пероксида — 3-бром-2-метилпентан (атом брома присоединяется к атому C3, образуя третичный радикал), при гидроборировании–окислении — 2-метилпентан-3-ол.
boltПроверьте ответ прямым ходом
Нарисовав алкен, проведите с ним все реакции из условия и сравните продукты с данными. Если хотя бы одна реакция даёт не то, что сказано в условии, структура неверна, даже если остальные совпали.
history_eduПервая олимпиада
Первая Международная химическая олимпиада прошла в 1968 году в Праге; в ней участвовали команды трёх стран — Чехословакии, Венгрии и Польши. Сегодня в ней выступают школьники почти из девяноста стран.
push_pinГлавное
Строение алкена устанавливают обратным ходом: карбонильные атомы продуктов озонолиза соединяют двойной связью, продукты жёсткого окисления превращают обратно во фрагменты двойной связи, а число молей брома или водорода показывает число кратных связей. Один дикарбонильный продукт указывает на цикл.
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.